1995年年初-1996年年初,举办100场世界巡回演唱会,平均3天多一场,总观众人数达200万人次,创造了亚洲歌手举办演唱会场次的纪录,并被吉尼斯世界纪录认可。1996年,他再次获得“世界最畅销亚洲歌手”大奖;之后他开始策划原创音乐剧《雪狼湖》;同年他与香港管弦乐团和香港指挥家叶咏诗合作举行了数场古典音乐与流行音乐相结合的音乐会,此音乐会的演唱部分收录于《爱与交响曲》专辑。 1997年,他参与策划、导演并主演的原创音乐剧《雪狼湖》在香港连续上演42场,累计观看人数30多万人次,不仅刷新了香港红馆的演出纪录,还创造了香港音乐剧演出的票房纪录;《雪狼湖》包括张学友在内主角共有3位,张学友在音乐剧公演前亦有奔赴美国纽约学习音乐剧理论课、舞蹈以及试音。 1998年,获得第9届台湾金曲奖流行音乐类最佳国语男演唱人奖,成为首位获得此奖的非台湾歌手。1999年,发行粤语专辑《有个人》以及国语专辑《走过1999》。 环球时期 截至2000年,其全球正版唱片销量超过6000万张;同年张学友在十大中文金曲颁奖典礼上获得“金针奖”;之后淡出香港的音乐颁奖典礼,但未有刻意宣布不再领奖,因此仍旧能够在IFPI销量颁奖典礼中看到他的身影。 2002年,他举办了一连超过50场的张学友音乐之旅Live世界巡回演唱会,此次演唱会他延续了1999年《友个人演唱会》的风格,继续注重整体音乐效果,并将大部分的经典歌曲重新配乐。 2003年,他在香港举行张学友音乐之旅Live世界巡回演唱会的压轴篇,并发行演唱会的CD以及DVD;同年,他利用SARS期间的赋闲时间创作了大量的歌曲。 2004年年初,他发行了个人第一张完全创作的唱片《Life Is Like A Dream》,唱片中一些歌曲亦有特别意义,如单曲《给朋友》是唱给他在2003年去世的好友张国荣,梅艳芳,柯受良等人,《讲你知》则是他为其妻子罗美薇所创作;同年,发行专辑《张学友活出生命Live演唱会》,专辑内大部分的歌曲均是张学友翻唱其他歌手的歌曲;同年底,他凭借该张唱片获得IFPI国际唱片协会颁发的香港唱片最高销量大奖,久未出席音乐颁奖典礼的张学友亦罕见的出现在颁奖现场领奖。